草酸是一种有机物，化学式为H₂C₂O₄，是生物体的一种代谢产物，中强酸，广泛分布于植物、动物和真菌体中，并在不同的生命体中发挥不同的功能。研究发现百多种植物富含草酸，尤以菠菜、苋菜、甜菜、马齿苋、芋头、甘薯和大黄等植物中含量最高，由于草酸可降低矿质元素的生物利用率，在人体中容易与钙离子形成草酸钙导致肾结石，所以草酸往往被认为是一种矿质元素吸收利用的拮抗物。其酸酐为三氧化二碳。
中文名
草酸 [3]
外文名
Oxalic acid;Ethanedioic acid [3]
别 名
乙二酸
化学式
H₂C₂O₄
分子量
90.0349
CAS登录号
144-62-7 [3]
EINECS登录号
205-634-3 [3]
熔 点
189.5 ℃
沸 点
365.10 ℃
密 度
1.772 g/cm³
外 观
无色单斜片状
闪 点
188.79 ℃
安全性描述
S24/25；S23；S36/37/39；S27；S26
危险性符号
R21/22
危险性描述
Xn
UN危险货物编号
3261
溶解性
溶于水、乙醇，不溶于苯、氯仿。
结构简式
HOOCCOOH
管制信息
本品不受管制
酸 性
中强酸
溶解度
9.5g/100g水（20℃）
CAS号：144-62-7
MDL号：MFCD00002573
EINECS号：205-634-3
RTECS号：RO2450000
BRN号：385686
PubChem号：24886864 [1]
无色单斜片状或棱柱体结晶或白色粉末，氧化法草酸无气味，合成法草酸有味。150～160℃升华。在高热干燥空气中能风化。1 g溶于7 mL水、2 mL沸水、2.5 mL乙醇、1.8 mL沸乙醇、100 mL乙醚、5.5 mL甘油，不溶于苯、氯仿和石油醚。0.1 mol/L溶液的pH为1.3。相对密度（水=1）1.653。熔点189.5℃。[3]低毒，半数致死量（兔，经皮）2000 mg/kg3
官能团：-COOH（羧基）
溶液中离子组分：C2O42-（草酸根离子），H+（氢离子）， HC2O4-（草酸氢根离子）
CAS No.：144-62-7
EINECS号：205-634-3
性状：无色透明结晶或粉末，其晶体结构有两种形态，即α型（菱形）和β型（单斜晶形），无嗅，味酸
熔点：α型，189.5℃，β型：182℃
沸点：沸点150℃（升华）
折射率：1.540
稳定性：189.5℃ 分解
溶解情况：易溶于乙醇，可溶于水，微溶于乙醚，不溶于苯和氯仿。
播报
编辑
草酸又名乙二酸，无色的柱状晶体，易溶于水而不溶于乙醚等有机溶剂，广泛存在于植物源食品中。
草酸根有很强的配合作用，是植物源食品中另一类金属螯合剂。当草酸与一些碱土金属元素结合时，其溶解性大大降低，如草酸钙几乎不溶于水。因此草酸的存在对必须矿物质的生物有效性有很大影响；当草酸与一些过渡性金属元素结合时，由于草酸的配合作用，形成了可溶性的配合物，其溶解性大大增加 [2]。
草酸在100℃开始升华，125℃时迅速升华，157℃时大量升华，并开始分解。
可与碱反应，可以发生酯化、酰卤化、酰胺化反应。也可以发生还原反应，受热发生脱羧反应。无水草酸有吸湿性。草酸能与许多金属形成溶于水的络合物。
草酸是一种中强酸。其一级电离常数Ka1=5.9×10-2 ，二级电离常数Ka2=6.4×10-5。具有酸的通性。能与碱发生中和，能使指示剂变色，能与碳酸根作用放出二氧化碳。
例如：
H2C2O4+Na2CO3=Na2C2O4+CO2↑+H2O
H2C2O4+Zn=ZnC2O4+H2↑
草酸根具有很强的还原性，与氧化剂作用易被氧化成二氧化碳和水。
可以使酸性高锰酸钾（KMnO4）溶液褪色，并将其还原成2价锰离子。这一反应在定量分析中被用作测定高锰酸钾浓度的方法。
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O
也可以与次氯酸钠（NaClO）反应，草酸被氧化成二氧化碳和水，次氯酸被还原为氯离子和水。
H2C2O4+NaClO=NaCl+2CO2↑+H2O
草酸在189.5℃或遇浓硫酸会分解生成二氧化碳、一氧化碳和水。
H2C2O4=CO2↑+CO↑+H2O
实验室可以利用此反应来制取一氧化碳气体。
草酸氢铵200℃时分解为二氧化碳、一氧化碳、氨气和水。
(NH4)2C2O4 → 2NH3↑+ CO2↑+CO↑+H2O
草酸钠、草酸钾、草酸钙、草酸亚铁、草酸锑、草酸氢铵、草酸镁、草酸锂、草酸铁钾。
草酸工业化生产方法主要有：甲酸钠法、氧化法、羰基合成法、乙二醇氧化法、丙烯氧化法、一氧化碳偶联法 [1]。
1.甲酸钠法：一氧化碳净化后在加压情况下与氢氧化钠反应，生成甲酸钠，然后经高温脱氢生成草酸钠，草酸钠再经铅化（或钙化）、酸化、结晶和脱水干燥等工序，得到成品草酸。一氧化碳与氢氧化钠合成压力一般为1.8-2.0 MPa。脱氢温度为400℃。
2.氧化法：以淀粉或葡萄糖母液为原料，在矾触媒存在下，与硝酸-硫酸进行氧化反应得草酸。废气中的氧化氮送吸收塔回收生成稀硝酸。
3.羰基合成法：一氧化碳经提纯到90%以上，在钯催化剂存在下与丁醇发生羰基化反应，生成草酸二丁酯，然后通过水解得到草酸，此法分为液相法和气相法两种，气相法反应条件较低，反应压力为300-400 kPa。而液相法反应压力为13.0-15.0 MPa。
4.乙二醇氧化法：以乙二醇为原料，在硝酸和硫酸存在下，用空气氧化而得。
5.丙烯氧化法：氧化过程分两步进行。第一步用硝酸氧化，使丙烯转化为α-硝基乳酸；然后进一步催化氧化得到草酸。第二步也可采用混酸为氧化剂。丙烯氧化法生产工业级草酸二水化合物，以丙烯计总收率大于90%。
原料消耗定额：焦炭（84%）510 kg/t、硫酸（100%）950 kg/t、烧碱（100%）920 kg/t。
自然界中草酸通常以盐的形式存在于许多植物细胞膜中。从前工业上用木屑和强碱在240～250℃共熔，首先制取草酸盐，再经酸化即得草酸。后来，采用甲酸钠脱氢法生产草酸。工业上取一氧化碳(如黄磷生产尾气)经苛性钠吸收后，制得甲酸钠，后者在380℃下脱氢得到草酸钠，再经石灰、硫酸处理，制成草酸。
按GB1626-88中规定的分析方法测试。
草酸含量（以H2C2O4*2H2O计）以酚酞为指示剂，用氢氧化钠标准溶液滴定。
硫酸根（以SO42-计）试样中加入碳酸钠使草酸中硫酸根生成硫酸盐。为热使草酸及草酸盐分解，残留物溶液，加入氯化钡溶液生成硫酸钡，进行比浊。
灰分的测定按GB7531进行测定。
重金属（以Pb计）按GB7531进行测定。
铁（以FE计）按GB3049进行测定。
氯化物（以Cl计）在硝酸酸性溶液中，氯化物与硝酸银生成氯化银，而后进行比浊。
1.密封于干燥阴凉处保存。严格防潮、防水、防晒。贮存温度应不超过40℃。
2.远离氧化物及碱性物质。用聚丙烯编织袋内衬塑料袋包装。
草酸可用作还原剂、漂白剂、助染剂、调节剂、添加剂等。
1. 草酸主要用于生产抗菌素和冰片等药物以及提炼稀有金属的溶剂、染料还原剂、鞣革剂等。此外，草酸还可用于合成各种草酸酯、草酸盐和草酰胺等产品，而以草酸二乙酯及草酸钠、草酸钙等产量最大。草酸还可用于钴-钼-铝催化剂的生产、金属和大理石的清洗及纺织品的漂白。用于合成脲醛树脂、三聚氰胺甲醛树脂等胶黏剂的酸度调节剂。医药工业用于制造土霉素、金霉素等药物。
2. 主要用作还原剂和漂白剂，印染工业的媒染剂，亦用于提炼稀有金属，合成各种草酸酯、草酸盐和草酰胺等。
3. 用作合成脲醛树脂、三聚氰胺甲醛树脂等胶黏剂的酸度调节剂。还可加入聚乙烯醇缩甲醛水溶性胶黏剂中提高干燥速度和粘接强度。为重要的有机合成原料，用于生产各种草酸盐、草酸酯、草酰胺、对苯二酚、季戊四酯、没食子酸等产品。医药工业用于制造金霉素、土霉素、四环素、链霉素、冰片、维生素B12、苯巴比妥等药物。印染工业用作显色助染剂、漂白剂。塑料工业用于生产聚氯乙烯、氨基塑料、脲醛塑料。冶金工业用于生产高纯镍、炭精棒及沉淀稀土金属。还用作金属洗涤处理剂、鞣革剂、螯合剂、催化剂、厌氧胶黏剂及丙烯酸酯快固胶的阻聚剂、机加工除锈剂、电镀络合剂、木材漂白、大理石清洗和油脂精制等。
4. 在化妆品中可用作洗发水的添加剂，主要用于化学工业产品制造；医药工业用以制造抗生素等药品；印染工业、皮革工业用途广泛；油脂化学中用作松油醇、甘油及硬脂酸酯的精制剂等；此外，在铝制品加工、硬质合金制作中都有应用。
危险品标志
Xn：Harmful 有害物品
安全术语
S24/25：Avoid contact with skin and eyes. 避免与皮肤和眼睛接触。
风险术语
R21/22：Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮肤接触及吞食有害。
